Синтез, превращения и свойства алкоксихлорпропанолов

ОГЛАВЛЕНИЕ
ВВЕДЕНИЕ
ГЛАВА I.
1. ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ. СИНТЕЗ, ПРЕВРАЩЕНИЯ И СВОЙСТВА АЛКОКСИХЛОРПРОПАНОЛОВ
1.1. Физические свойства, строение и способы синтеза окснраиовых производных глицерина
1.2. Реакции окснраиовых соединений со спиртами и
фенолами.
1.3. Синтез и свойства апкоксихлорпропанолов 
1.4. Получение п свойства 1.3  диоксолаиов
ГЛАВА И.
2. СИНТЕЗ, ПРЕВРАЩЕНИЯ II СВОЙСТВА АЛКОКСИХЛОРПРОПАНОЛОВ ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ
2.1. Алкокснхлорпропанолы
2.2. Гидролиз 1 апкоксн  3 хлор  2  пропанолов. 
2.3. Синтез 3  алкокснхлорпролпн  1, 2  диолов 4
2.4. Синтез тнуронневых солен на основе 1  ал кокс и  3 хлор  2 пропанолов
2.5. Синтез пронзподных 1, 3  пиримидина на основе тнуронневых солей.
2.6. Синтез н свойства эфнроампнов пропан  1, 2  цлолз 
2.6.1. Синтез 1  алкоксп  3  дкэтиламнно  2  пропанолов.
2.7. Синтез 1 алкоксп  3  дпэшлашшо  2 ацетоксппропанов. 
2.8. Синтез  1  алкоксп  3  тиоцпано  2 пропанолов.
2.9. Синтез 1  алкоксп  3 3  амином ер капто 1, 3,4  тиазолил 
2 пропанолов 
2 Производные I, 3  диоксолапа содержащие эндоксоцпкл 
2 Поиск путей практического применения некоторых из
синтезированных соединений
ГЛАВА III.
3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ
ЛИТЕРАТУРА


Реактив выполненным в соответствии с постановлением ГКНТ СССР от г. Ргидрокспалкоксппропильную группу, сложных эфиров алкоксндпалкпламннопроианолов, производных 1,3диоксолана, включающих остатки эндоксофгалевого ангидрида и эндоксофталазииа. Предложенные, методы получения этих соединении дакп возможность использования в качестве исходных веществ алкоксихлорпропанолов, полученных на основе более доступных и относительно дешевых продукюв промышленности органического синтеза  энихлоргпдрнна и алифатических спиртов, а также позволяли уменьшения продолжительности и температурного параметра процессов, увеличения выхода целевых продуктов. Реакционная способность алкоксихлорпропанолов изучена в реакциях пзогипснческого нуклеофильного замещения атома хлора этих соединений на гидроксильную, диэтиламинную тиоцнановую группы, а также на остаток тпомочевины и ацетонциаигидрина. Полученные при этом функциональные производные пропанола2 были введены в реакции ацилирования и цпклообразованпя с участием уксусного ангидрида, альдегидов эндоксооУгялевого ангидрида и эндоксофталазина, а также с ацетоуксусиого эфира. Определена возможность использования аддуктов диенового синтеза полученных на основе фурфурола и малеинового ангидрида в реакциях получения новых полнтегероцпклическнх систем. Практическая ценность. На основе алкоксихлорпропанолов разработаны препаративные методы получения амоиоалкиловых эфиров глицерина, тиуропиевых солей, эфнроаминов пропаи1,2диола и их сложных эфиров тиоцнаииронзводных, позволяющие сокращение продолжительности процесса уменьшения температуры и увеличения выхода целевых продукюв. Практическая ценность. Разработанный препаративный метод синтеза 3алкоксипропан1,2диолов путем гидролиза алкоксихлорпропанолов позволяет уменьшения числа стадий, сокращения продолжительности процесса и не требует использования дефицитпых и взрывоопасных реагентов. Методика получения полигетероцнклипескнх систем на основе оксоедпненяй с эидоксоциклом могут найти применение в органическом синтезе для получения более сложных по струртуре соединений. В результате выполнения работы получены и исследованы ранее не описанных в литературе соединений. Испытанием на выявление физиологической активности были подвергнуты соединений. Проведенными исследованиями установлено, что 9 из нпх обладают регулирующим действием на всхожесть и энергию прорастания семян пшеницы. Структура, состап и физикохимические свойства соединений нашли отражение в качестве заказных химических реактивов на страницах межгосударственного каталога КНТП Реактивы Уфа. Разработаны и утверждены технические условия и отраслевые стандарты на лабораторные методики получения этих реактивов. Эпоксидные соединения являются бесцветными газами или легкоподвижными жидкостями со слабым приятным запахом. Они хорошо растворяются в эфире, диоксане ацетоне, ТГФ и т. Оксирановое кольцо представляет собой почти правильный треугольник со значительно деформированными валентными углами  . Эпоксндпая группа полярпа, этиленоксид имеет дипольный момент р  6, 0Кл. Причинами этого язляются полярность связей С  О н небольшой угол С  О  С, тогда как в обычных простых эфирах угол С О  С равен 9  2 и ц 4КГКл. В замещенных окснрапах распределение электронной плотности эпоксидного кольца меняется в зависимости от природы заместителя и направления действия возникающих при этом электронных эффектов 1. Энокснды получают различными путями. С  С    
I 0 
 ССГ КаС
Образование эпоксидов происходит только при условии, когда атомы галогена и кислорода находятся в трансположении относительно другдруга. В первом случае имеет место реакция нуклеофильного замещения атома хлора промежуточнообразугащнмся отрицательно заряженным атомом кислорода с образованием оксиранового кольца. А в случае атаки гидроксилионом цнс2хлорцнклогексанола создаются условия для протекания только лишь реакции отщепления НС1 с возникновением циклогексанола. Эпоксидные соединения образуются также при взаимодействии алкенов с перокснкарбоновьши кислотами реакция . Прилежаева, г.