Синтез новых фосфорорганических аминов, фенолов, полифенолов, содержащих 3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксибензильные фрагменты

  • автор:
  • специальность ВАК РФ: 02.00.08
  • научная степень: Кандидатская
  • год, место защиты: 2012, Казань
  • количество страниц: 183 с. : ил.
  • бесплатно скачать автореферат
  • стоимость: 240,00 руб.
  • нашли дешевле: сделаем скидку
  • формат: PDF + TXT (текстовый слой)
pdftxt

действует скидка от количества
2 диссертации по 223 руб.
3, 4 диссертации по 216 руб.
5, 6 диссертаций по 204 руб.
7 и более диссертаций по 192 руб.
Титульный лист Синтез новых фосфорорганических аминов, фенолов, полифенолов, содержащих 3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксибензильные фрагменты
Оглавление Синтез новых фосфорорганических аминов, фенолов, полифенолов, содержащих 3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксибензильные фрагменты
Содержание Синтез новых фосфорорганических аминов, фенолов, полифенолов, содержащих 3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксибензильные фрагменты
Вы всегда можете написать нам и мы предоставим оригиналы страниц диссертации для ознакомления
Глава 1. ПРОСТРАНСТВЕННО-ЗАТРУДНЕННЫЕ МЕТИЛЕНХИНОНЫ.
СИНТЕЗ И СВОЙСТВА (литературный обзор)
1.1 Стабильность метиленхинонов
1.2 Синтез пространственно-затрудненных метиленхинонов
1.2.1 Синтез метиленхинонов разложением
функционализированных фенолов
1.2.2 Синтез метиленхинонов окислением 3.5 - д и-тре т - бутил - 4 - г и дро кси бензильных производных
1.2.3 Специфические методы получения метиленхинонов
1.3 Химические свойства пространственно-затрудненных метиленхинонов
1.3.1 а-Алкилметиленхиноны
1.3.2 Функционально-замещенные метиленхиноны
1.3.2.1 «-Функционально-замещенные метиленхиноны
1.3.2.2 «,а-Функционально-замещенные метиленхиноны
1.3.2.3 «-Фосфорилированные пространственнозатрудненные метиленхиноны
1.4 Применение пространственно-затрудненных метиленхинонов
ГЛАВА 2. СИНТЕЗ НОВЫХ ФОСФОРОРГАНИЧЕСКИХ АМИНОВ, ФЕНОЛОВ, ПОЛИФЕНОЛОВ, СОДЕРЖАЩИХ 3,5-ДИ-ТРЕТ-ЬУТИЛ-4-ГИДРОКСИ-БЕНЗИЛЬНЫЕ ФРАГМЕНТЫ (обсуждение результатов)
2.1 Синтез диалкил(арил)-3,5-ди-трещ-бутил-4-оксоциклогекса-2,5-диенилиденметилфосфонатов (ФОС-метиленхинонов)
2.2 Взаимодействие ФОС-метиленхинонов с С-нуклеофилами
2.2.1 Взаимодействие ФОС-метиленхинонов с фенолами
2.2.2 Взаимодействие ФОС-метиленхинонов с каликсаренами

2.3 Взаимодействие ФОС-метиленхинонов с А-нуклеофилами
2.3.1 Взаимодействие ФОС-метиленхинонов с ароматическими диаминами
2.3.2 Взаимодействие ФОС-метиленхинонов с гетероциклическими аминами
2.3.3 Взаимодействие ФОС-метиленхинонов с алифатическими аминами
2.4 Создание биологически активных веществ «гибридного» типа
2.5 Электрох! мическое окисление синтезированных соединений методом циклической вольтамперометрии
2.5.1 Электрохимическое окисление -содержащих и фенольных производных фосфорилированных ПЗФ
2.5.2 Электрохимическое окисление производных каликс[4]аренов и
каликс[4]резорцинов
Глава 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ
3.1 Физико-химические методы исследования
3.2 Использованные вещества и материалы
3.3 Эксперимщтальная часть к Главе
3.3.1 Синтез ФОС-метиленхинонов
3.3.2 Взаимодействие ФОС-метиленхинонов с С-нуклеофилами
3.3.3 Взаимодействие ФОС-метиленхинонов с А-нуклеофилами
3.4. Исследование биологической активности
3.4.1 Испытание противотуберкулостатической активности
3.4.2 Испытание токсикологической активности
ОСНОВНЫЕ РЕЗУЛЬТАТЫ И ВЫВОДЫ
СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ
ПРИЛОЖЕНИЕ
ПРИЛОЖЕНИЕ

СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ
АО - антиокс вдант
ФАО - фенольный антиоксидант
ПОЛ - перекисное окисление липидов
ФОС-метиленхинон - диалкил(арил)(3,5-ди-7ц/>еш-бутил-4-оксоциклогекса-2,5-
диенилиденметил)фосфонат
ПЗФ - пространственно-затрудненный фенол
Ионол - 2,6-ди-/ирет-бутил-4-метилфенол
Диафен ФП - А-фенил-А-изопропил-нора-фенилендиамин
ТБ-3 - 4-((3,5-ди-т/?ет-бутил-4-гидроксибензилтио)метил)-2,6-ди-т/>ет-бутил фенол
NBS - А-броі сукцинимид
TER - триэтилфосфит
ВНТ - 2,6-ди-»?/?с«7-бутил фенол
ВНТ-ОМ - 2,6-ди-ш/><?т-бутил-4-метилен-2,5-циклогексадиенон
ЯМР - ядерный магнитный резонанс
РСА - рентгеноструктурный анализ
ТСХ - тонкослойная хроматография
ЭПР - электронный парамагнитный резонанс
MALDI - матрично-активированная лазерная десорбция/ионизация
ИК-спектр -1 нфракрасиый спектр
DMSO - диметилсульфоксид
dppe - 1,2-бис(дифенилфосфонио)этан
tmeda - A, А, А А '-тетраметилэтилендиамин
ЦВА - циклическая вольтамперометрия
СУЭ - стеклоуглеродный электрод

присутствии уксуснокислого натрия эта же реакция протекает более селективно и выход 78 составляет 90%. С сероводородом метиленхинон 30 реагирует лишь в прису тствии триэтиламина с образованием продукта 79 по схеме нуклеофильного 1,6-присоединения [42].
СНзСООН/СН,СО(Жа
Н28/М(С2Н5),
Магнийорганические соединения также присоединяются в 1,6-положение сопряженной системы метиленхинона с образованием 2,4,6-триалкилфенолов; этот метод нашел применение для синтеза труднодоступных алкилфенолов 80, содержащих в пора-положении разветвленную алкильную группу [119].

В реакции метиленхинона 30 с гидроксил-ионом (рН=12.3-14) параллельно образованию а-метил-4-гидрокси-3,5-ди-трет-бутилбензилового спирта 81 образуется 4-винил-2.6-ди-»?ре;и-бутилфенол. Реакция присоединения гидроксил-иона к молекуле 30 обратима [112].

Вы всегда можете написать нам и мы предоставим оригиналы страниц диссертации для ознакомления

Рекомендуемые диссертации данного раздела