Поведение дилитий(Дикалий) 2,3 , -бихинолилов в реакциях с нуклеофильными и электрофильными реагентами

ОГЛАВЛЕНИЕ



ВВЕДЕНИЕ

Глава 1. ДИАНИОНЫ И АНИОН - РАДИКАЛЫ АРОМАТИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

1.1. Основные методы генерирования дианионов и анион - радикалов ароматических соединений

1.1.1. Электрохимическое восстановление ароматических соединений,.:.!;

1.1.2. Генерирование дианионов и анион-радикалов

с помощью металлов

1.1.3. Генерирование дианионов и анион-радикалов с помощью дианионов и анион-радикалов других соединений

1.1.4.	Генерирование анион-радикалов и дианионов

с помощью анионов

1.2.	Строение дианионов и	анион-радикалов

1.3. Химические свойства дианионов и анион-радика лов

1.3.1.	Протонирование дианионов и анион - радикалов	

1.3.2. Превращение в а-анион(ст-радикал) путем отщепления уходящей	группы

1.3.3. Олигомеризация



1.3.4. Реакции с галогеногфоизводными и простыми эфирами

1.3.5. Реакции дианионов (анион-радикалов) с карбонильными соединениями

1.3.6. Реакции дианионов (анион-радикалов) с диоксидом углерода

1.3.7. Реакции дианионов (анион-радикалов) е водородом

Глава 2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ

2.1.	Генерирование и протонирование дианионов

2,3’- бихинолилов

2.1.1.	Полярографическое восстановление 2,3’

хинолила

2.1.2.	Генерирование дианионов 2,3’- бихинолилов

с помощью щелочных металлов

2.1.3.	Генерирование дианионов 2,3’- бихинолилов

с помощью литий и калий нафталинов

2.1.4.	Метод синтеза 4’-D-2,3’-бихинолилов

2.2.	Реакции дианиона 2,3’-бихинолила с электро-

фильными реагентами

2.2.1.	Арилирование и гетарилирование дианиона

2,3’- бихинолила

2.2.2.	Катионозависимость реакции арилирования

дианиона 2,3’- бихинолила

2.2.3.	Синтез 4’-арил-2,3’- бихинолилов

2.2.4.	Реакция дианиона 2,3’- бихинолила с ал-

килгалогенидами и эфирами фенолов

2.2.5.	Ацилирование дианиона 2,3’- бихинолила



2.3. Реакция дианиона 2,3’-бихинолила с нуклеофильными реагентами

2.3.1. Реакция дианиона 2,3’-бихинолила с металлоорганическими соединениями

2.3.2. Новый механизм ароматического нуклеофильного замещения

2.4. Установление строения полученных соединений

Глава 3.	Экспериментальная часть

Выводы

Литература



Вероятно, через образование дианионов или анион-радикалов протекает реакция пиридина с галогенпроизводными в присутствии металлического Ы, приводящая к продуктам алкилирования по положению 4 [102].



Аналогично галогенпроизводным ведут себя простые эфиры. Так, при взаимодействии фенилбензиловых и фенилаллиловых эфиров образуются фенолят-ион и соответсвующий бензил(аллил-)-радикал, последний либо присоединяет электрон, либо димери-зуется [103].

В данных условиях анизол не расщепляется, а образует продукты восстановления. В некоторых случаях реакция дианионов