Синтез и реакции декагидроакридин-1,8-дионов

СОДЕРЖАНИЕ



ВВЕДЕНИЕ

ГЛАВА 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

1.1. Методы синтеза 1,8-диоксодекагидроакридинов

1.1.1. Реакции азациклизации а-Е-метилен-бис-циклогексан-1,3 -дионов

1.1.2. Рециклизация 1,8-диоксооктагидроксантенов

1.1.3. Синтез акридин- 1,8-дионов на основе алициклических енаминокетонов

1.1.4. Однореакторные синтезы акридин-1,8-дионов

1.1.5. Восстановление октагидроакридин-1,8-дионов

1.2. Структурные исследования декагидроакридин-1,8-дионов

1.3. Реакции декагидроакридин-1,8-дионов

ГЛАВА 2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ

2.1. Соединения 1,3-диоксоциклогексанового ряда в синтезе декагидроакридин-1,8-дионов

2.1.1. Аминирование а-К-метилен-бис-циклогексан-1,3-дионов

в различных средах

2.1.2. Конденсация 5,5-диметил-3-(1Ч-Е1-амино)-2-циклогексенонов

с альдегидами в 9-К'-10-Е-декагидроакридин-1,8-дионы

2.2. Химические превращения декагидроакридин-1,8-дионов

2.2.1. Оксимирование декагидроакридин-1,8-дионов

2.2.2. Синтез солей сим-октагидроакридиния

2.2.3. Гексагидробисиндоло[2,3-а:3',2'-Дакридины на основе

1,8-диоксодекагидроакридинов и их бисфенилгидразонов

2.2.4. Каталитическое восстановление декагидроакридин-1,8-дионов. Синтез полифункциональнозамещенных пергидроакридинов

2.2.4.1.	Гидрирование декагидроакридин-1,8-дионов

под давлением водорода



2.2.4.2. Восстановление 1,8-диоксодекагидроакридинов водородом в момент выделения («in situ»)

2.2.4.3. Структурные исследования полизамещенных пергидроакридинов

2.3.	Биологическая активность декагидроакридин-1,8-дионов

и их изологов

ГЛАВА 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

3.1. Основные физико-химические методы, используемые в работе

3.2. Синтез тетракетонов и енаминокетонов 1,3-диоксоциклогексанового ряда

3.3. Синтез 1,8-диоксодекагидроакридинов

и сим-октагидроксантен-1,8-дионов

3.3.1. Аминирование тетракетонов 2,3,7,10; сим-октагидроксантен-1,8-дионов 19-23 в среде муравьиной кислоты

3.3.2. Аминирование тетракетонов 1, 6, 8 под давлением водорода (общая методика)

3.3.3. Аминирование тетракетонов 3-8, Ц_, 12; в спирте над Р205 (общая методика)

3.3.4. Синтез 1,8-диоксодекагидроакридинов на основе циклических енаминокетонов 24, 28, 42, 43 (общая методика)

3.4. Получение солей сим-октагидроакридиния, производных акридин-1,8-дионов по карбонильной группе и синтез полиазагетероциклических соединений на их	основе

3.4.1. Оксимирование декагидроакридин-1,8-дионов ГЗ, 14, 20, 21, 44, 47-49 (общая методика)

3.4.2. Синтез перхлоратов 1.8-диоксо-сим-октагидроакридиния 67-70 (общая методика)

3.4.3. Синтез бисфенилгидразонов декагидроакридин-1,8-дионов 73, 74 и 16-11-гексагидробисиндоло[2,3-а:3',2'-)]акридинов 71, 72 (общая

методика)

3.5. Каталитическое восстановление декагидроакридин-1,8-дионов

и их производных

3.5.1. Гидрогенизация декагидроакридиндионов 14, 30, 44, 47, диоксима 59 под давлением водорода (общая методика)

3.5.2. Восстановление 1,8-диоксодекагидроакридинов 25, 26, 30, 35,

36. 44, 47, 50, диоксима 59 водородом в момент выделения (общая методика)

3.6,	Квантово-химические расчеты

ВЫВОДЫ

ЛИТЕРАТУРА



1.8-дионов, общий препаративно доступный метод их получения не найден, особенно это относится к 1,8-диоксодекагидроакридинам, содержащим аци-дофобные фурильные заместители; недостаточно исследованы пути образования декагидроакридин-1,8-дионов в зависимости от условий реакции -температуры, давления, природы растворителя; химические превращения

1.8-диоксодекагидроакридинов исследованы довольно ограниченно, в достаточной мере изучено лишь окисление незамещенных по атому азота декагидроакридиндионов.