Исследование превращений перекисных продуктов озонолиза олефинов под действием трисацетоксиборгидрида натрия и азотсодержащих органических восстановителей

  • автор:
  • специальность ВАК РФ: 02.00.03
  • научная степень: Кандидатская
  • год защиты: 2009
  • место защиты: Уфа
  • количество страниц: 125 с.
  • бесплатно скачать автореферат
  • стоимость: 230 руб.
  • нашли дешевле: сделаем скидку

действует скидка от количества
2 работы по 214 руб.
3, 4 работы по 207 руб.
5, 6 работ по 196 руб.
7 и более работ по 184 руб.
Титульный лист Исследование превращений перекисных продуктов озонолиза олефинов под действием трисацетоксиборгидрида натрия и азотсодержащих органических восстановителей
Оглавление Исследование превращений перекисных продуктов озонолиза олефинов под действием трисацетоксиборгидрида натрия и азотсодержащих органических восстановителей
Содержание Исследование превращений перекисных продуктов озонолиза олефинов под действием трисацетоксиборгидрида натрия и азотсодержащих органических восстановителей
Вы всегда можете написать нам и мы предоставим оригиналы страниц диссертации для ознакомления
СОДЕРЖАНИЕ

СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ
ВВЕДЕНИЕ
ГЛАВА 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР
ПРЕВРАЩЕНИЯ ПЕРЕКИСНЫХ ПРОДУКТОВ ОЗОНОЛИЗА ОЛЕФИНОВ
1.1. Основные закономерности процесса озонолиза олефинов
1.2. Реакции «расщепления» перекисных продуктов озонолиза
1.3. Превращения перекисных продуктов озонолиза под действием
окислителей и восстановителей
ГЛАВА 2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ
2.1. Объекты исследования
2.1.1. Синтез 3-замещенных производных (1 /?)-/?-мент
2.2. Исследование превращений перекисных продуктов озонолиза олефинов под действием азотсодержащих органических реагентов
2.2.1. Превращения перекисных продуктов озонолиза олефинов под действием 2,4-динитрофенилгидразина
2.2.2. Превращения перекисных продуктов озонолиза олефинов
под действием солянокислого фенилгидразина
2.2.3. Превращения перекисных продуктов озонолиза олефинов под действием солянокислого тиосемикарбазида
2.2.4. Превращения перекисных продуктов озонолиза олефинов под действием солянокислого гидроксиламина
2.2.5. Превращения перекисных продуктов озонолиза олефинов под действием солянокислого семикарбазида
2.3. Превращение перекисных продуктов озонолиза (1і?)-р-мент-3-ена и его 3-замещенных аналогов под действием №ВН(ОАс)3 в

направлении к низкомолекулярным биорегуляторам насекомых
2.4. Синтез 9-оксо- и 10-гидрокси-2£-деценовых кислот
ГЛАВА 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ
3.1.1. Синтез 3-замещенных производных (17?)-р-мент-3-ена
3.2.1. Превращения перекисных продуктов озонолиза олефинов
под действием 2,4-динитрофенилгидразина
3.2.2. Превращения перекисных продуктов озонолиза олефинов
под действием солянокислого фенилгидразина
3.2.3. Превращения перекисных продуктов озонолиза олефинов
под действием солянокислого тиосемикарбазида
3.2.4. Превращения перекисных продуктов озонолиза олефинов
под действием солянокислого гидроксиламина
3.2.5. Превращения перекисных продуктов озонолиза олефинов под действием солянокислого семикарбазида
3.3. Превращение перекисных продуктов озонолиза (ІЙ)-р-мент-З-ена и его 3-замещенных аналогов под действием ИаВН(ОАс)3 в направлении к низкомолекулярным биорегуляторам насекомых
3.4. Синтез 9-оксо- и 10-гидрокси-2Е-деценовых кислот
ВЫВОДЫ
СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ
ПРИЛОЖЕНИЕ

СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ
Ас - ацетил
АІк — алкил

9-ВВК - 9-боробицикло[3.3.1]нонан
Ви - бутил
Вп - бензил
лг-СРВА - .'и-хлорнадбензойная кислота
БАВСО - диазобициклооктан
БІВАН - диизобутилалюминийгидрид
ЭМБО — диметилсульфоксид
ОМР - диметилформамид
2,4-БОТО - 2,4-динитрофенилгидразин

Ме - метил
РСС - пиридиния хлорхромат
РЙ - фенил
Рг — пропил
Ру - пиридин
Рур - пиперидин
2,2'-Руру - 2,2'-бипиридил
і4 - комнатная температура
ТБА - трифторуксусная кислота
ТНБ - тетрагидрофуран
ТНР - тетрагидропиран
Тб - п-толуолсульфонил (тозил)
МТБЭ — метил-лїреш-бутиловьтй эфир
ПЭ - петролейный эфир (40-70°С)
ЮГ — ювенильный гормон

он 18он
0-0 1**0'
15,5%

16,1% 18о
а) 03/п-С5Нр; Ь) 1ЛА1Н4; с) Н2/Рс1-СаСОз.
8,5%
Озонированием бензвалена (145) при -78°С получен полимерный озонид, восстановление которого литийалюмогидридом (-30°С) дало бициклический диол (146), переведенный обработкой тем же реагентом (35°С) в оптически чистый диол (147) [85].

ро1утеге
огошйе -30°С

СН2ОН
СН2ОН
35°С

н ,СН2ОН
Н СН2ОН
а) 03/ТНР, -78°С; Ь) 1ЛА1Н4/ТНР.
Исходя из аддуктов реакций [3+2]-циклоприсоединения 3-оксидо-пирилий-бетаина к различным олефинам на основе реакций озонолиза-восстановления 1-лЛ1Н4 авторами [86] предложен метод получения тетрагидрофуранов (148) в виде единственных диастереомеров:

а, Ь, 55-69%
ОАс

а) 03/Мс0Н; Ь) 1ЛА1Н4; с) Ас20/Ру.

Разработан способ получения 6-гидроксициклодеканона (151) [87], ключевой стадией которого является озонирование 1,2,3,4,5,6,7,8-октагидронафталина (149) в смеси МеОН-СНоСЬ. Последующее
восстановление перекисных продуктов литийалюмогидридом при 0°С в ТГФ приводит к смеси цис- и транс-изомеров циклодекан- 1,6-диола (150):

Вы всегда можете написать нам и мы предоставим оригиналы страниц диссертации для ознакомления

Рекомендуемые диссертации данного раздела