Изучение закономерностей синтеза производных тиобарбитуровой кислоты

  • автор:
  • специальность ВАК РФ: 02.00.03
  • научная степень: Кандидатская
  • год защиты: 2009
  • место защиты: Волгоград
  • количество страниц: 122 с. : ил.
  • бесплатно скачать автореферат
  • стоимость: 230 руб.
  • нашли дешевле: сделаем скидку

действует скидка от количества
2 работы по 214 руб.
3, 4 работы по 207 руб.
5, 6 работ по 196 руб.
7 и более работ по 184 руб.
Титульный лист Изучение закономерностей синтеза производных тиобарбитуровой кислоты
Оглавление Изучение закономерностей синтеза производных тиобарбитуровой кислоты
Содержание Изучение закономерностей синтеза производных тиобарбитуровой кислоты
Вы всегда можете написать нам и мы предоставим оригиналы страниц диссертации для ознакомления
Оглавление
Оглавление.
Введение.
Глава 1. Литературный обзор. Синтез и химические превращения тиобарбитуровой кислоты
Раздел 1.1. Методы получения тиобарбитуровой кислоты
Раздел 1.2 Химические превращения тиобарбитуровой кислоты.
Раздел 1.3 Практическое применение тиобарбитуровой кислоты и ее
производных.
Г лава 2. Обсуждение результатов
Раздел 2.1. Синтез и свойства натриевой и кальциевой солей
тиобарбитуровой кислоты
Раздел 2.2. Физико химические свойства натриевой соли тиобарбитуровой
кислоты в воде и в водно диоксановой среде
Раздел 2.3. Реакции нуклеофильного замещения галогена тиолятным
анионом, генерируемым из натриевой соли тиобарбитуровой кислоты
Раздел 2.4. Реакции конденсации тиобарбитуровой кислоты с
ароматическими альдегидами в присутствии тризтиламина
Раздел 2.5. Особенности конденсации тиобарбитуровой кислоты с
салициловым альдегидом.
Раздел 2.6. Особенности конденсации тиобарбитуровой кислоты с
адамантаноном.
Раздел 2.7. Влияние арилиденового фрагмента на реакционную способность
тиолятного аниона в реакциях нуклеофильного замещения
Раздел 2.8. Реакция присоединения пиперидина по двойной углеродуглеродной связи в 5арилиденпроизводныхтиобарбитуровой кислоты. Раздел 2.9. Прогноз биологической активности синтезированных
производных тиобарбитуровой кислоты
Глава 3. Экспериментальная часть
Раздел 3.1. Физикохимические методы исследования и анализа,
аппаратура.
Раздел 3.2. Исходные реагенты и растворители
Раздел 3.3. Описание методов синтеза и выделения
Список цитированной литературы


Диссертация состоит из введения, 3 глав, выводов и списка литературы. Работа изложена на 1 странице машинописного текста, содержит 7 таблиц, рисунков, 0 литературных ссылок. В первой главе проанилизированы литературные данные по методам синтеза и функционализации тиобарбитуровой кислоты, в последующих главах обсуждены собственные экспериментальные данные автора, касающиеся методов получения новых соединений, их физико химических свойств, спектральных характеристик и биологической активности. Последняя глава содержит подробное описание методик синтеза полученных веществ. Глава 1. Литературный обзор. Раздел 1. Анализ литературных данных 2 показал, что существуют методы получения тиобарбитуровой кислоты, применяемые в кислой или нейтральной и в щелочной средах. К первым относятся синтезы тиобарбитуровой кислоты из малоновой кислоты и ее хлорангидрида, а также из других гетероциклических соединений, родственных тиобарбитуровым кислотам ко вторым синтез тиобарбитуровой кислоты конденсацией малонового эфира с тиомочевиной в присутствии алкоголятов щелочных или щелочноземельных металлов. Получение из хлорангидрида малоновой кислоты является одним из самых старых методов получения тиобарбитуровой кислоты. Не требуя конденсирующих агентов и протекая в нейтральной среде в сравнительно мягких условиях 0С, 5 6 часов, эта реакция открывает возможность синтеза тиобарбитуровых кислот, недоступных в условиях щелочной конденсации. Единственным недостатком этой реакции является образование наряду с тиобарбитуровой кислотой большого количества смолообразных побочных продуктов 1. Получение из малоновой кислоты основано на конденсации малоновой кислоты с тиомочевиной в присутствии водоотнимающего средства. Н2С,
Ч ,. СпОН Н2Ы
с
Н2С
о


В качестве конденсирующих агентов применялись хлорокись фосфора РОС1з, уксусный ангидрид, хлористый ацетил. Преимущество последних двух агентов заключается в том, что под действием выделяющейся при конденсации воды они превращаются в легко удаляемую из реакционной среды уксусную кислоту. Однако недостатком этого способа является возможность к дальнейшему ацилированию образовавшейся кислоты. Известна следующая методика получения тиобарбитуровой кислоты 2 при нагревании смеси малоновой кислоты и тиомочевины в вакууме при остаточном давлении 9 мм. С образуется тиобарбитуровая кислота, имеющая температуру плавления 35С с выходом 2. Недостаток этого метода неустойчивость малоновой кислоты. Попытки обойти затруднения, связанные с нестойкостью малоновой кислоты, успеха не имели 2. Получение тиобарбитуровой кислоты из азотсодержащих гетероциклических соединений является одним из эффективных методов получения тиобарбитуровой кислоты. Он заключается в том, что 2тио4имино6оксопиримидин или его соль подвергают взаимодействию с органической кислотой муравьиной или уксусной при 0С. Метод не имеет широкого промышленного применения, но такой способ позволяет синтезировать тиобарбитуровую кислоту с выходом до с высоким качеством 3. Вместо органической кислоты можно также использовать минеральную соляную кислоту 4. Достоинством описываемого метода являются его универсальность, относительная доступность исходного малонового эфира, высокие выходы тиобарбитуровой кислоты и ее чистота, что особенно важно для фармакологии. Кроме того, метод имеет определенные ограничения. Для синтеза производных тиобарбитуровых кислот этим методом мало подходят малоновые эфиры, неустойчивые в щелочной среде, например, содержащие 1алкенильные, циклопропильные, роксиалкильные или гетероциклические радикалы, а также замещенные малоновые эфиры с кетогруппой в Рположении. Однако для этих групп эфиров весьма перспективным может оказаться предложение Якобсона использовать в качестве второго компонента мононатрийтиомочевину, которая реагирует с малоновыми эфирами в отсутствие конденсирующего агента при комнатной температуре, давая тиобарбитуровые кислоты с выходом 2. Огромное влияние на течение реакции и выход тиобарбитуровых кислот оказывает строение обоих компонентов.
Вы всегда можете написать нам и мы предоставим оригиналы страниц диссертации для ознакомления

Рекомендуемые диссертации данного раздела

Колесников, Григорий Владимирович
2011