Тандемные реакции цианацетиленовых спиртов с азотсодержащими нуклеофилами: дизайн новых полифункциональных гетероциклических систем

  • автор:
  • специальность ВАК РФ: 02.00.03
  • научная степень: Докторская
  • год защиты: 2012
  • место защиты: Иркутск
  • количество страниц: 306 с. : ил.
  • бесплатно скачать автореферат
  • стоимость: 230 руб.
  • нашли дешевле: сделаем скидку

действует скидка от количества
2 работы по 214 руб.
3, 4 работы по 207 руб.
5, 6 работ по 196 руб.
7 и более работ по 184 руб.
Титульный лист Тандемные реакции цианацетиленовых спиртов с азотсодержащими нуклеофилами: дизайн новых полифункциональных гетероциклических систем
Оглавление Тандемные реакции цианацетиленовых спиртов с азотсодержащими нуклеофилами: дизайн новых полифункциональных гетероциклических систем
Содержание Тандемные реакции цианацетиленовых спиртов с азотсодержащими нуклеофилами: дизайн новых полифункциональных гетероциклических систем
Вы всегда можете написать нам и мы предоставим оригиналы страниц диссертации для ознакомления

ОГЛАВЛЕНИЕ
ВВЕДЕНИЕ
ГЛАВА 1. РЕАКЦИИ ЭЛЕКТРОНОДЕФИЦИТНЫХ АЦЕТИЛЕНОВ С БИОЛОГИЧЕСКИ ВАЖНЫМИ НУКЛЕОФИЛАМИ
(ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР)
1Л. Реакции аминов с электронодефицитными ацетиленами
1.2. Реакции диаминов, аминоспиртов, аминоэфиров и оксимов с электронодефицитными ацетиленами
1.3. Реакции аминокислот с электронодефицитными ацетиленами
1.4. Реакции изонитрилов, А-замещенных иминов и циангидринов с электронодефицитными ацетиленами
1.5. Реакции гидразинов, гидразонов и амидинов с электронодефицитными ацетиленами
1.6. Реакции амидов, тиоамидов и производных тиомочевины с электронодефицитными ацетиленами
1.7. Реакции азолов с электронодефицитными ацетиленами
1.8. Реакции пиридина и его производных с электронодефицитными ацетиленами
1.9. Присоединение нуклеофилов в присутствии фосфиновых
катализаторов
ГЛАВА 2. ТАНДЕМНЫЕ РЕАКЦИИ ЦИАНАЦЕТИЛЕНОВЫХ СПИРТОВ С АЗОТСОДЕРЖАЩИМИ НУКЛЕОФИЛАМИ: ДИЗАЙН ПОЛИФУНКЦИОНАЛЬНЫХ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ СИСТЕМ (ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ)
2.1. Реакции цианацетиленовых спиртов с цианид-ионом
2.1.1. Взаимодействие цианацетиленовых спиртов с цианид-ионом в присутствии МН4С1
2.1.2. Реакции цианацетиленовых спиртов с цианид-ионом в водном метаноле
2.1.3. Трансформация цианацетиленовых спиртов в присутствии цианид-иона
2.2. Взаимодействие 4-гидрокси-4,4-дифенил-2-бутинонитрила с аммиаком и метиламином
2.3. Синтез бис(иминодигидрофуранов) из 4-гидрокси-4-метил-2-пентинонитрила и ароматических аминов в одну препаративную стадию
2.4. Нуклеофильное присоединение аминобезойных кислот к цианацетиленовым спиртам
2.4.1. Реакция цианацетиленовых спиртов с 2-аминобензойной кислотой
2.4.2. Реакции цианацетиленовых спиртов с 3- и 4-аминобензойными кислотами
2.5. Реакция цианацетиленовых спиртов с бензойными кислотами: синтез 5-арил-4-циано-3(2Я)-фуранонов
2.6. Взаимодействие цианацетиленовых спиртов с изоникотиновой (4-пиридинкарбоновой) кислотой и ее эфиром

2.6.1. Реакция цианацетиленовых спиртов с изоникотиновой кислотой
2.6.2. Взаимодействие цианацетиленовых спиртов с этиловым эфиром изоникотиновой кислоты
2.7. Нуклеофильное присоединение тетразола к цианацетиленовым спиртам
2.8. Взаимодействие цианацетиленовых спиртов с нуклеиновыми основаниями
2.8.1. Реакции цианацетиленовых спиртов с аденином
2.8.2. Реакции цианацетиленовых спиртов с 8-азааденином
2.8.3. Реакция цианацетиленовых спиртов с аденозином
2.9. Реакции цианацетиленовых спиртов с аминокислотами
2.9.1. Нуклеофильное присоединение алифатических аминокислот к цианацетиленовым спиртам
2.9.2. Нуклеофильное присоединение серосодержащих аминокислот к цианацетиленовым спиртам
2.9.3. Модификация п,ь-фенилаланина цианацетиленовыми спиртами
2.9.4. Хемо- и региоспецифическая модификация о,ь-триптофана цианацетиленовыми спиртами
2.9.5. Хемо-, регио- и стереоселективное присоединение ь-гистидина к цианацетиленовым спиртам
2.10. Стереоэлектронное строение 4-аминоиминодигидрофуранов
2.11. Синтез пиразолов, функционализированных аминной, гидроксильной
и тиокарбамоильной группами
ГЛАВА 3. МЕТОДИЧЕСКИЕ ПОДРОБНОСТИ
(Экспериментальная часть)
3.1. Реакции цианацетиленовых спиртов с цианид-ионом
3.2. Присоединение аммиака и метиламина к 4-гидрокси-4,4-дифенил-2-бутинонитрилу
3.3. Синтез бис(иминодигидрофуранов)
3.4. Взаимодействие цианацетиленовых спиртов с 2-аминобензойной кислотой
3.5. Реакция цианацетиленовых спиртов с 3-аминобензойной кислотой
3.6. Реакция цианацетиленовых спиртов с 4-аминобензойной кислотой
3.7. Реакция цианацетиленовых спиртов с бензойными кислотами
3.8. Реакция цианацетиленовых спиртов с изоникотиновой (4-пиридинкарбоновой) кислотой
3.9. Реакция цианацетиленовых спиртов с этиловым эфиром изоникотиновой кислоты
3.10. Нуклеофильное присоединение тетразола к цианацетиленовым спиртам
3.11. Реакция цианацетиленовых спиртов с аденином
3.12. Реакции цианацетиленовых спиртов с 8-азааденином
3.13. Реакция цианацетиленовых спиртов с аденозином

3.14. Нуклеофильное присоединение алифатических аминокислот к цианацетиленовым спиртам
3.15. Взаимодействие электронодефицитных ацетиленов с Ь-цистеином
3.16. Реакция цианацетиленовых спиртов с Ь-метионином
3.18. Реакция цианацетиленовых спиртов с о,ь-фенилаланином
3.19. Реакция цианацетиленовых спиртов с о,ь-триптофаном
3.20. Реакция 4-гидрокси-4-метил-2-пентинонитрила с ь-гистидином
3.21. Реакция цианацетиленовых спиртов с тиосемикарбазидом
ОСНОВНЫЕ ВЫВОДЫ
СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

д иметил ацетил ендикарбоксилатом. Реакция протекает в отсутствие катализаторов при комнатной температуре и приводит к производным морфолина 39.
Авторы полагают, что реакция начинается с присоединения аминогруппы к тройной связи и образования цвиттер-ионного аддукта, который подвергается атаке гидроксильной группы. Уходящая аминогруппа реагирует с эфирной группой с образованием морфолинового цикла 39.
В присутствии бис(фосфиновых) катализаторов оптически активные аминоспирты с терминальными электронодефицитными ацетиленами реагируют обоими нуклеофильными центрами исключительно по р-углеродному атому с образованием пятичленных гетероциклов -оксазолидинов 40 [61].

39 С02Ме
58-96%
К = Н, СНМеГЕр, СН2СНМе2, СН2РЬ, СН2СН28Ме,

40 87-92%
= С02Ме, СОМе, 802То1; й = г-Рг, Вп
Вы всегда можете написать нам и мы предоставим оригиналы страниц диссертации для ознакомления

Рекомендуемые диссертации данного раздела